梅兰芳经常演这出戏，与中派名家刘淑娟多次合作。孟晓东学过这种系统，但在此之前没有公开演出经验，但综艺大胆的孟晓东并没有因此怯场。她从容地答应了客人们的这个提议。上台后，年轻的孟晓东显得大方凉爽。演出的结果也出奇地好，得到了现场粉丝和观众的一致赞扬和欢呼。

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就这么一段游龙戏凤，让梅兰芳的戏迷们极希望自己的偶像与美丽的孟小冬能假戏真做，谱出一段爵士恋曲。因此，当时就有两位戏迷提议说，这的确是天生一对，地设一双呢。如果能把她们凑成段美满姻缘，也是人间佳话。

其她的梅兰芳戏迷一听，哎，还真的是一件两全其美的好事。

当时在场的有一位叫冯六爷，是梅兰芳的顶级戏迷，而且与梅兰芳来往也比较密切。她建议一些朋友不断的要求促成百年之好，也就不再坚持梅兰芳已有家室的己见，同意与大家一起促成这桩婚姻。大家还正式委托另两位戏迷齐如山、李世刊做大媒。而孟小冬对梅兰芳其实也早是有意。梅兰芳三个字全国家喻户晓，妇孺皆知。社会上不知有多少千金小姐名媛贵妇暗恋于他而求之不得。再者，孟小冬对于梅兰芳的才华也钦佩不已。因此，对于大家的提议，也就欣然接受了。

1926年8月28日，北洋画报上有一篇署名文章说孟小冬决定嫁梅兰芳，报纸还刊发了梅兰芳和孟小冬两人的照片。

1927年的农历正月二十四，梅兰芳和孟小冬在东城东四牌楼9条35号冯财的公馆里举行了极为简单的婚礼。两人结合后，梅兰芳的舞台演出和社会活动一样不少，而孟小冬却被藏了起来。原先人们期待的乾坤绝配，并没有在舞台上出现。孟小冬收拾起了当初的浮华，甘愿饮在梅兰芳的身后，过着极为简单的生活。梅兰芳与孟小冬的爱情，因两人特殊的身份，所以特别的受到关注。在当时她们的结合是人人喜闻乐见的，一个是灵王，一个是东皇，这是多么的绝配组合。

婚后不到一年，两人的关系就开始疏远，而1927年9月14号发生的一件惨案让两人的关系发生了本质上的改变，这就是著名的梅兰芳枪击案。这双名噪一时的案子是由一个名叫王维珍的纨绔子弟引发的。原来王维珍一直暗恋孟小冬，并写过多封书信，但却得不到回复。因此，当他得知孟小冬与梅兰芳相恋并成婚的消息之后，非常气愤，也因此对梅兰芳怀恨在心。1927年9月14号，王维珍终于决定动手解决她跟梅兰芳之间的恩怨。当天梅兰芳和几个朋友正在冯宅的公馆里吃饭，这时候一位佣人通报说，有一个20岁左右的大学生执意要见梅兰芳。当时在座的有人中有一个名叫张翰举的人，听后便自告奋勇要去打发掉那个不知情识趣的大学生。张翰举来到公馆门口，正准备开口，那个大学生就突然从口袋里掏出一把手枪，对准张翰举叫道，梅兰芳出来见我。原来这个大学生正是准备与梅兰芳算账的王维珍。

王维珍的这个举动让张翰举大吃一惊。她转身便想退回公馆内。然而这时的王维珍却突然紧张起来。这时旁边的一个下人自作聪明地缓解这场危机。于是她告诉王维珍，梅兰芳并不在公馆内的这个说法让王维珍的情绪更加地激动起来。有人通知北洋军警督察处，有人通知了银行，迅速提出5万元现款，以备急需。当这笔钱送到时，军警也已经包围了冯宅。但王维珍拿到这笔钱之后，又将张汉举绑为人质，慢慢离开。胆子并不大的王维珍发现自己已被大量军警包围，一时间方寸大乱，慌乱之中不小心扣动了枪击，可怜张翰举就这样成了冤死鬼。军警纷纷开火将王维珍当场击毙。此事当时闹得满城风雨，而侥幸逃过一劫的梅兰芳自是吓得不轻。此案是由孟小冬引发的刚刚死里逃生的梅兰芳自然不敢再回她和孟小冬的家。

杜月笙对孟小冬的情分也早在1925年就开始了。1929年他虽然娶了名须生姚玉兰，但对孟小冬依旧念念不忘，希图找机会接近她。1936年孟小冬应杜月笙的邀请为黄金大戏院揭幕剪彩，其后在此演出20余日。因为孟小冬是杜之四夫人姚玉兰好友，演出期间理所当然地住在姚玉兰处--18层公寓锦江饭店。这样孟杜的接触就频繁起来了。

1945年，杜月笙移居香港，由于杜对孟念念不忘，自然对孟小冬的情况就分外留心。1946年，已返回沪上的杜月笙，又让总账房黄国栋写信给孟小冬，催其南下。孟小冬由于想念腻友，也就不再推托。姚玉兰的嘘寒问暖，杜月笙不露声色的敬重体恤，使她感到数年来未曾有的温暖，她那孤苦无依的心灵又找到了依托。孟小冬感于杜月笙数年来的情深意重，加上姚玉兰的一再撮合，此次赴沪不久，终于以身相许，1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜一家迁居香港。此时的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁，孟自入杜门后，就自然地挑起了侍奉杜月笙的担子。而侍疾也似乎成了她不可卸掉的责任，因为她的相伴已经成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。

自入杜公馆以来，孟小冬一直沉默寡言，对一切看不惯、听不得、受不了的事情都漠然置之。但1950年的某一天，杜月笙当着家人的面宣布尽快与孟小冬成婚。结婚当晚，杜月笙下了他那几乎离不开的病榻，由人搀扶着，拜堂成亲。杜月笙死后，孟小冬独居香港，1967年，孟小冬由香港转迁到台北定居，终其余年，孤身终老。